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La première icône beauté d'Estée était sa mère. Ses premiers souvenirs de beauté sont ainsi empreints d'elle et du rituel qu'elle suivait pour se préparer.
Estée flirte avec la comédie : «Les actrices sont l'incarnation de la beauté» pensait-elle. La jeune mère fait même une apparition sur scène au Cherry Lane Theater à New York. Mais Estée revient à sa première passion, trouvant plus de satisfaction dans ses pots et ses crèmes que sur les planches. «Je voulais voir mon nom en haut de l'affiche, mais j'étais prête à sacrifier ce rêve pour avoir mon nom sur un pot de crème».
Estée s’intéresse déjà au design des vitrines du magasin de son père, mais ce sont les pas de son oncle chimiste John Schotz qu'elle désire suivre. Auprès de lui, Estée affûte sa sensibilité pour la beauté, celle qui fera d'elle une pionnière.